~ 불가능을 가능으로 만드는 신촉매 ~

나고야대학 트랜스포머티브 생명분자연구소(ITbM) 연구팀은 카르보닐 화합물과 페놀 유도체의 커플링 반응을 촉진하는 새로운 니켈 촉매를 개발하는데 성공하였다.

촉매의 힘으로 카르보닐 화합물에 방향족 고리를 도입하는 “α-아릴화 반응”은 1997년에 발견되었다. 아미노산 등 유기분자에 보편적인 카르보닐 화합물과 유기골격에 중요한 방향족 화합물을 직접 연결할 수 있기 때문에 2010년 노벨화학상의 수상 대상이 된 “팔라듐 촉매를 연결한 유기분자의 크로스 커플링 반응”과 관련된 분야의 최신 기술 중 하나로 팔라듐 촉매를 중심으로 다수의 연구자에 의해 개량이 이루어졌다. 현재는 의약품, 유기재료를 비롯한 유기분자 골격을 합성하는 기간기술로서 이용되고 있다. 종래 본 반응에는 촉매로 팔라듐, 방향족 화합물로서 할로겐화 아릴이 사용되고 있다.

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본 반응은 Ni-dcypt 촉매와 인산카륨(약한 염기)에 케톤과 페놀 유도체를 혼합하고 가열하는 것 만으로 목적의 방향족 카보닐 화합물을 얻을 수 있다. 일반적으로 니켈 촉매는 팔라듐 촉매와 비교하여 저렴하지만, 특히 저렴한 2가 니켈 담체를 촉매 전구체로서 사용할 수 있다. 반응제인 페놀 유도체는 상당히 저렴하고 쉽게 구입할 수 있는 큰 이점이 있다. 그리고 본 반응에서는 환경에 악영향을 미치는 할로겐화물도 배출하지 않는다. 팔라듐 촉매반응에서 많이 이용되는 강한 염기(Sodium tert-Butoxide)도 이용할 필요 없어 폭넓은 화합물에 적용할 수 있다고 생각된다. 이미 다양한 카르보닐 화합물 및 페놀 유도체 커플링에 적용할 수 있다는 것을 알았으며, 복잡한 천연물의 대표인 에스트론(estrone) 및 아미노산인 티로신(tyrosine)의 페놀 부위도 간단하게 카르보닐 화합물과 반응하여 생성물을 만들 수 있다.

 

 

 

출처 : KISTI 미리안 『글로벌동향브리핑』